O jovem Homer e seus amigos são aterrorizados por um palhaço assassino em uma apresentação especial da Treehouse of Horror que imita o filme "It", de Stephen King.
No 33º especial anual de Halloween, o ressentimento de Marge assume uma forma monstruosa, Lisa tenta salvar o planeta por meio de assassinato e Homer percebe que não é o homem que pensava ser.
Homer e Duffman saem em uma viagem de carro com Lisa, que ameaça expor a má educação de Homer depois que ele se torna o herói do pai da garota de Duffman.