Lista episodi

Der junge Jack Holborn wird vom Waisenhaus an die Familie Arrows verkauft. Jack soll das Handwerk der Seilmacher lernen, doch er hat einen anderen Traum: als Bootsjunge zur See fahren. Captain Sharingham, ein berüchtigter Freibeuter unter der Flagge Ihrer Majestät, erklärt sich bereit, Jack in seine Crew aufzunehmen. Das Urteil ist gefallen. Doch Jack ist fest entschlossen, zur See zu fahren, und denkt sich dazu einen raffinierten Plan aus.

Jack muss untätig ansehen, wie die "Charming Molly" von Unbekannten geentert wird. Zu seinem Erstaunen kommt jemand ganz Besonderes an Bord: Captain Sharingham. Der totgeglaubte Captain Sharingham und seine Crew aus Piraten segeln zur Insel Nautia, um die "Esperance", ein Schiff mit äußerst wertvoller Ladung, abzufangen. Es beginnt ein Spiel gegen die Zeit, denn die Kriegsmarine ist den Piraten bereits dicht auf den Fersen. Jack hingegen segelt endlich unter Sharinghams Kommando und erhofft sich, vom Captain etwas über seine Eltern zu erfahren. Doch Sharingham schweigt. Er verspricht Jack, ein Geheimnis zu verraten, wenn der ihm drei Mal das Leben rettet.

Nach dem erbitterten Kampf schafft Jack es unbemerkt von der Insel Nautia. Auch der verwundete Captain und der Rest der Crew können aufs Schiff zurückkehren. Doch nichts ist so, wie es scheint. Denn in Wahrheit hat Jack den verwundeten Zwillingsbruder des Captains an Bord gebracht. Während der "Captain" sich von seinen Verletzungen erholt, kommt ein schiffsbrüchiger Pirat an Bord. Dieser zettelt eine Meuterei an, die in einer Katastrophe endet.

Jack schafft es, die Schatzkiste aus dem Wrack der "Esperance" zu bergen. Besonders Trumpet ist überglücklich. Doch die wahre Herausforderung steht den Schiffbrüchigen noch bevor. Denn ohne Essen und kaum Wasser müssen Trumpet, Sharingham, Vronsky, Morris und Jack einen Weg durch die Sümpfe und Berge zur nächsten Stadt finden. Während die anderen Männer sich um die knappe Verpflegung sorgen, denkt Trumpet nur noch an die "weiße Lady".

Sharingham taucht nach seinem plötzlichen Verschwinden als Sklave bei einer Auktion in der Hafenstadt der Insel auf. Jack und die Männer riskieren viel, um ihren Kameraden zurückzuholen. Bei der Auktion scheint zunächst alles nach Plan zu verlaufen. Doch kurz bevor die Männer Sharingham zurückkaufen können, überbietet sie ein Mann, der noch eine Rechnung mit Sharingham offen hat. Als das Geld knapp wird und die Zeit verrinnt, hat Jack eine riskante Idee.

Zurück in England hofft Jack, endlich die Wahrheit über seine Vergangenheit zu erfahren. Aber die Begegnung mit einem alten Bekannten wird ihm zum Verhängnis. Richter Sharingham schleicht sich mit Jack und Trumpet unter falschem Namen nach Bristol, um seinen Bruder zu stellen. Captain Cox will nach Sharinghams Überfall auf ihn Rache nehmen und lässt Sharingham unter falschem Vorwand vor Gericht stellen. Nun stehen sich die beiden Brüder erstmals seit dem Kampf auf Nautia wieder gegenüber und Jack muss um jeden Preis erfahren, was in jener Nacht mit seinen Eltern geschehen ist.