Chris e sua família se mudam para Bed-Stuy e Chris entra em uma escola em que só existem alunos brancos, em que neste lugar conhece seu novo amigo, Greg, e acaba na mira do maior valentão de toda a escola, Joey Caruso.
Chris tem uma queda por sua vizinha Keisha e tenta impressioná-la quando Rochelle pede a ela para ajudar Drew em matemática; Julius se encontra em uma posição desconfortável com a mãe de Keisha, Sheila.
O treinador de basquete da escola de Chris o recruta para o seu time, porém ele não sabe jogar. Mas uma nota ruim em uma prova pode salvá-lo o expulsando do time; Rochelle suspeita de algo estranho sobre o novo inquilino em seu prédio.
Quando Julius compra um caixote de salsichas e faz com que todos a comam em todas as refeições, Tonya se recusa e isso causa um grande atrito entre ela e Rochelle; na escola, boatos que Chris teria espancado Caruso causam vários problemas.
Mesmo com o aviso de seus pais, Chris empresta a sua bicicleta para um garoto de seu bairro, Mikão, que some com ela; estando sem trabalho devido à greve, Julius prova que consegue cuidar da casa melhor que Rochelle, o que a irrita.
Para impressionar uma garota, Chris vai a uma festa do dia das bruxas onde ela estará e decidi ir como o cantor Prince. Enquanto isso, Julius, para economizar, compra doces baratos para as crianças do bairro.
Quando Julius e Rochelle saem à noite, eles contratam uma babá para cuidar das crianças, sem saber que ela é irresponsável. Assim, Chris tem que assumir o papel de babá quando ela sai toda hora; a noite de Rochelle e Julius é um desastre.
Com Rochelle e Julius saindo para comprar uma televisão nova, Chris tem que ir à lavandeira acompanhado de seus irmãos enquanto cuida deles; entretanto, tudo começa a dar errado quando Chris e Tonya começam a brigar.
Julius encontra 200 reais em vale-refeição, porém Rochelle fica com vergonha de usá-los ao se encontrar com uma amiga; Chris e Greg fazem um projeto de ciências em grupo, mas tudo vai mal quando eles entram em discussão sobre ele.
Chris, cansado de entrar em apuros devido a Tonya, decide ficar na casa de Greg depois das aulas, porém sem a permissão de seus pais. Mas quando o pai do Greg chega em casa, Chris tem que se esconder para não ser pego e evitar problemas.
Após o aquecedor quebrar, Rochelle e Julius não têm dinheiro suficiente para comprar o walkman que Chris quer de natal; Drew conta a Tonya a verdade sobre o Papai Noel; Senhorita Morello começa uma campanha para arrecadar alimentos.
Almejando conseguir uma nova jaqueta de couro, Chris vai trabalhar com Julius como entregador de jornal; a escola de Drew e Tonya é fechada, então eles decidem brincar de uma brincadeira que acaba passando dos limites.
Chris ganha uma roupa nova para o dia da foto na escola, mas alguém a rouba; Drew esconde o sapato que Tonya usaria no dia da foto após ela quebrar seu brinquedo; para ganhar um dinheiro extra, Rochelle começa a vender cosméticos Ivone.
No Dia dos Namorados, Chris recebe vários cartões escritos "Eu te odeio" de Caruso e tem uma paixonite por uma garota no ônibus; Tonya revela que tem um namorado e Drew recebe um monte de cartões de diversas garotas.
Chris tira um "F" em matemática e tenta descobrir como mudar sua nota antes que seus pais vejam e acaba a falsificando. Quando Julius pega gota, ele fica em casa assistindo The Young and the Restless, sua novela favorita.
Quando Gene, o pai de Rochelle, morre subitamente durante um jantar em família, Rochelle começa a agir fora do normal e como se nada tivesse acontecido, o que deixa Chris assustado.
Farto do constante bullying de Caruso, Chris tenta ser expulso da Corleone já que seus pais não o deixa mudar de escola; Julius encontra um excelente emprego em um mercado de peixes, mas isso tem alguns efeitos colaterais.
Cansado do Drew ser o melhor em tudo, Chris decide entrar na aula de karatê, e quando enfrenta Drew, quebra a sua mãe de propósito. Enquanto isso, Tonya ouve um monte de fofocas no salão de beleza.
Chris encontra uma revista Playboy na caixa de ferramentas de Julius e descobre que pode ganhar dinheiro com ela; Julius se surpreende ao ver que Rochelle tem muito dinheiro escondido no quarto; Tonya provoca Drew pelo seu medo de aranhas.
Chris tem que vender biscoitos para pagar seu passeio escolar para Washington DC; Julius e Rochelle conseguem ingressos para ver Dreamgirls em seu aniversário de casamento, porém Drew e Tonya pegam catapora.
Chris tenta encontrar o presente perfeito para dar a Julius de Dia dos Pais, mas tudo que ele realmente quer é passar o dia sozinho, o que chateia Rochelle que leva as crianças para lugares que o marido nunca iria.